Calero estuvo presente en las dos temporadas de esta recordada serie, tanto en la primera edición cuyas grabaciones fueron entre 1999 hasta el 2004, como en la última entrega la cual fue producida en el año 2009.
En el 2008, Juan Sebastían hizo parte del elenco de ‘El regreso de la guaca’, una producción que surgió tras el éxito de ‘Soñar no cuesta nada’.
Un año después el actor colombiano interpretó al fiscal Armando Grisales, en la serie ‘El capo’, una historia de un narcotraficante cuyo protagónico estuvo a cargo de Marlon Moreno.
Calero también hizo parte de ‘Amor sincero’, la historia de vida de la cantante Marbelle. Allí el actor interpretó al hermano de la reina de la tecnocarrilera.
En el 2012, el actor hizo parte del elenco de ‘Escobar, el patrón del mal’, allí tuvo que interpretar a Gonzalo Gaviria, primo del narcotraficante.
Dos años más tarde, el actor ganó el casting para darle vida a Gonzalo Rodríguez Gacha, en la producción ‘Alias el mexicano’.
Todo parece indicar que el actor realizó muy bien el papel de Gonzálo Rodríguez Gacha, razón por la que en el 2015 lo llamaron para que le diera vida a este mismo personaje en la serie del cantante vallenato ‘Diomedes Díaz’.
Juan Sebastían también participó en la serie ‘Narcos’ de Netflix y allí encarnó a alias ‘Navegante’.
Su personaje de Vicente Morales 'El Sardino', en ‘El robo del siglo’ gustó mucho, pues esta historia basada en hechos reales fue una de las más vistas en Netflix durante el año 2020.
Su última aparición en la pantalla chica fue en la bioserie ‘Arelys Henao: canto para no llorar’, en donde le dio vida al padre de la artista, Alonso Henao.
